Singapore bắt đầu mối quan hệ thương mại với Việt Nam trong thế kỷ 19, một số tàu Việt Nam tái xuất và bán sản phẩm tại Singapore[1]. Hồ Chí Minh, Chủ tịch đầu tiên của nước Cộng hòa Dân chủ Việt Nam, sống tại Singapore sau khi được chính quyền Hồng Kông phóng thích. Tuy nhiên, ông đã bị lực lượng Cảnh sát Singapore bắt vào năm 1932 và bị trục xuất sang Hồng Kông. Trong tháng 12 năm 1941, Nhật Bản đã tấn công Singapore bằng cách sử dụng các căn cứ quân sự ở Việt Nam, thực hiện chiếm đóng của Nhật Bản Singapore. Sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai, Pháp sử dụng Singapore như một nơi trung chuyển để phái quân và thiết bị để đàn áp các phong trào độc lập của Việt Nam[1].

Sau năm 1954, Việt Nam bị chia thành 2 phần, phần phía bắc thuộc về Việt Nam Dân chủ Cộng hòa, do Đảng Cộng sản Việt Nam lãnh đạo, trong khi phần phía nam thuộc Việt Nam Cộng Hòa, một chế độ chống cộng. Trong những ngày đầu tiên, Singapore thực hiện chính sách chống cộng, khiến cho cho Chính phủ Singapore ủng hộ Việt Nam Cộng hòa[1]. Khi Singapore giành được độc lập từ Malaysia vào năm 1965, Việt Nam Cộng hòa đã trở thành một trong những quốc gia sớm nhất châu Á công nhận Singapore và thiết lập quan hệ ngoại giao với Singapore[1].Ngày 01 tháng 8 năm 1973, Singapore thiết lập quan hệ ngoại giao với Bắc Việt Nam.[2] Năm 1975, Sài Gòn thất thủ đánh dấu sự thống nhất của Việt Nam. Singapore bắt đầu cải thiện quan hệ với nước Cộng hoà xã hội chủ nghĩa Việt Nam. Trong tháng 10 năm 1978, Phạm Văn Đồng, Thủ tướng Việt Nam, đã tới thăm Singapore và trở thành Thủ tướng đầu tiên của Việt Nam đến thăm Singapore sau khi thống nhất đất nước.[1]

Trong tháng 12 năm 1978, Việt Nam quyết định đưa quân tới Campuchia, dẫn đến sự bùng nổ của chiến tranh Campuchia-Việt Nam. Singapore ủng hộ lực lượng kháng chiến chống Việt ở Campuchia và tổ chức một chiến dịch quốc tế lên án Việt Nam.[3] Singapore cũng không công nhận Cộng hòa Nhân dân Campuchia.[3] Mối quan hệ giữa hai quốc gia trở nên bình thường sau khi quân đội Việt rút khỏi Campuchia vào năm 1990 và Việt Nam gia nhập Hiệp hội các quốc gia Đông Nam Á vào năm 1995.[1] Lãnh đạo của Singapore và Việt Nam gặp gỡ thường xuyên. Năm 2004, Phan Văn Khải, Thủ tướng Việt Nam đã viếng thăm Singapore và ký kết Tuyên bố chung Khung hợp tác toàn diện trong thế kỷ 21 '.[4] Năm 2013, Lý Hiển Long, Thủ tướng Singapore, đã viếng thăm Việt Nam và thiết lập quan hệ đối tác chiến lược với Việt Nam.[5] Năm 2015, Nguyễn Tấn Dũng, Thủ tướng Việt Nam, đã tham dự tang lễ Lý Quang Diệu, cựu Thủ tướng và Bộ trưởng cao cấp Singapore và dự lễ kỷ niệm 50 năm quốc khánh Singapore.[2]